При отладке можно поставить breakpoint на if (money1 == money2) и воспользоваться командой step into которая покажет, что именно там вызывается, не или ассемблер поглядеть.
А проблема скорее всего из-за того, что там в классе объявлен какой-нибудь оператор приведения к встроенному типу, который и вызывается неявно перед сравнением.
Ну и да, как выше писали сравнивать double через == не стоит. Это не математика, вычисления одной величины разными способами дает не совсем одинаковый результат. Поэтому при сравнении стоит ввести некоторую величину погрешности, при который две величины будут считаться (примерно) равными.

При отладке можно поставить breakpoint на if (money1 == money2) и воспользоваться командой step into которая покажет, что именно там вызывается, или ассемблер поглядеть.
А проблема скорее всего из-за того, что там в классе объявлен какой-нибудь оператор приведения к встроенному типу, который и вызывается неявно перед сравнением.
Ну и, как выше писали, сравнивать double через == не стоит. Это не математика, вычисления одной величины разными способами дает не совсем одинаковый результат. Поэтому при сравнении стоит ввести некоторую величину погрешности, при который две величины будут считаться (примерно) равными.