При отладке можно поставить breakpoint на if (money1 == money2) и воспользоваться командой step into которая покажет, что именно там вызывается, или ассемблер поглядеть.
А проблема скорее всего из-за того, что там в классе объявлен какой-нибудь оператор приведения к встроенному типу, который и вызывается неявно перед сравнением.
Ну и, как выше писали, сравнивать double через == не стоит. Это не математика, вычисления одной величины разными способами дает не совсем одинаковый результат. Поэтому при сравнении стоит ввести некоторую величину погрешности, при который две величины будут считаться (примерно) равными.