Я раньше заливал документы незашифрованными. Не то, чтобы параноии не было. Я просто не знал, что другие их шифруют.
Как вы шифруете документы, перед тем, как залить на дропбокс, яндекс.диск и т.п.? На линуксе. Желательно стандартными, прикладными средствами.