у меня для ruby скриптов используется что-то типа:
"C:\Ruby192\bin\ruby.exe" "%1" %*
и перенаправление работает корректно:
>echo puts "test" > t.rb >t | more
test >t.rb | more
test >echo %pathext%
.COM;.EXE;.BAT;.CMD;.VBS;.VBE;.JS;.JSE;.WSF;.WSH;.MSC;.RB;.RBW