Если мышцы ног подготовлены после катания на коньках, то для прогулочной езды желательно брать мягкий ботинок с хорошей вентиляцией, например, K2. Если ноги не готовы, то стоит обратить внимание на модели с хорошей, достаточно жесткой боковой поддержкой. Если скучно просто катать по улице неспеша, то можно взять ролики freeskating, такие шире всего представлены у Salomon. Если хочется погонять, то пять колес и заниженный ботинок. Есть ещё агрессив, но про это ничего сказать не могу, потому что это другое.
Ещё из брендов рекомендую Rollerblade, в частности, у меня модель Fusion — хит сезонов 2003-2004. Roces брать не рекомендую.
Хоть и скажу банальные слова, но самое главное, чтоб ноге было удобно, потому что у разных производителей разные колодки. У K2, например, узкая колодка в сравнении с Rollerblade. И про защиту не забудь.
А вообще, много всяких полезностей на roller.ru, rollerclub.ru ...