0>В общем, интересно, бывает ли удаленная работа, которой можно — для начала — заниматься иногда не на постоянной основе, просто чтобы втянуться в процесс. В идеале работа на какую нибудь западную компанию. Большие деньги не нужны, главное чтобы не было спешки, т.е. какие-то длительные проекты. Просто попробовать в свободное время что-то поделать.

0>Как и где вообще искать?
0>На что вообще имеет смысл рассчитывать?
0>Какие языки и технологии предпочтительнее для такой работы?
0>Что лучше — именно работа на компанию, или попытка организации каких-то своих проектов? (никаких идей нет, просто спрашиваю).

Присоединяюсь к вопросу чтобы не плодить темы. Что нужно освоить чтобы работать удаленно или просто в теплых краях типа Испании?
Понятно что зависит от способностей и знаний человека, но знания очень специальные, а способности проявляются только в длинных проектах.
Из преимуществ только возможность легально поехать и жить в любую европейскую страну (кроме Британии). Есть стимул — организм перестает переносить холодный климат.