Интересно было бы посмотреть на подборку книг, прочтение которых можно считать вызовом и личным достижением. Т.е. трудные книги, но которые вероятнее всего действительно обогатят.

Для себя сразу на ум приходят такие книги.
IT: "Искусство Программирования" Кнута – честно говоря, не думаю, что вообще когда-нибудь осилю такую концентрацию формул и низкоуровневых листингов кода.
История: Ключевский "Курс русской истории". Подступиться не так уж и сложно, было несколько подходов, а вот закончить
Философия: "История Западной философии" Бертрана Рассела. Тут даже подступиться сложно.
Геометрия: "Начала" Евклид. Очень бы хотелось проработать первоисточник, сравнить с современным изложением.
Экономика: Капитал Маркса. Тут, правда, нет уверенности, насколько еще актуален труд. Но, чтобы вдумчиво прочитать такое, силы нужны
И так далее.

Интересно, какие у вас? К каким уже удалось подступиться? И каковы выводы и впечатления после того, как осилили?