Да должен.
Такой (с новым портом) код тоже у меня не работает:

boost::asio::io_service service;
boost::asio::serial_port port(service);
port.open(portAddress.toStdString());
if (port.is_open())
{
std::uint8_t Buffer;
boost::asio::async_read(port, boost::asio::buffer(&Buffer, 1),
[this](const boost::system::error_code& error, std::size_t bytes_transferred)
{
int i = 0;
i++;
//сюдя в отладчике не попадаю
});
port.close();

boost::asio::serial_port newPort(service);
newPort.open(portAddress.toStdString()); //access denied
}

Да должен.
Такой (с новым портом) код тоже у меня не работает:

boost::asio::io_service service;
boost::asio::serial_port port(service);
port.open(portAddress.toStdString());
if (port.is_open())
{
    std::uint8_t Buffer;
    boost::asio::async_read(port, boost::asio::buffer(&Buffer, 1),
        [this](const boost::system::error_code& error, std::size_t bytes_transferred)
    {
        int i = 0;
        i++;
        //сюдя в отладчике не попадаю
    });
    port.close();

    boost::asio::serial_port newPort(service);
    newPort.open(portAddress.toStdString()); //access denied
}