E>Вот сейчас на сайте у меня написано что все зарегистрированные покупатели получают все последующие версии бесплатно.

А техподдержка у вас тоже пожизненно бесплатная?

E>Когда выйдет новая версия — что делать?
E>Рассылать всем письма — "вышла новая версия"? Или пусть кому надо — тот сам попросит ключик к новой версии?

Какая вам выгода от такой рассылки? Вот если бы обновления были платными, то можно разослать -- кому-то новый ключ, а кому-то и ссылку на покупку обновления.

E>И вообще, может стоит убрать бесплатные апгрейды? Просто поставить цену для пользователей предыдущих версий с скидкой?

Можно так: бесплатные апгрейды в течение X месяцев + бесплатные апгрейды всех minor версий. Но это только для новых пользователей, существующим все так же придется раздавть бесплатно.

---