Почему ты думаешь оно искусственное, MAX_PATH в винде равен 260, чтобы это ограничение обойти, программа должна во-первых использовать wide-версии системных АПИ, а во-вторых делать путь с префиксом \\?\.
то есть попробуй

gcc -c -o \\?\ПОЛНЫЙ\ПУТЬ\ВКЛЮЧАЯ\БУКВУ\ДИСКА

и если прокатит — считай повезло, а если нет — НЕФИГ ДЕЛАТЬ ТАКИЕ ПУТИ

Почему ты думаешь оно искусственное, MAX_PATH в винде равен 260, чтобы это ограничение обойти, программа должна во-первых использовать wide-версии системных АПИ, а во-вторых делать путь с префиксом \\?\.
то есть попробуй

gcc -c -o \\?\ПОЛНЫЙ\ПУТЬ\ВКЛЮЧАЯ\БУКВУ\ДИСКА

и если прокатит — считай повезло, а если нет — НЕФИГ ДЕЛАТЬ ТАКИЕ ПУТИ

UPD А нет, если не прокатит — по ссылке выше есть еще параграф 'Enable Long Paths in Windows 10, Version 1607, and Later'