O>Первый нравится опытом но он только слышал про .net core но не использовал, много ли дров он сможет наломать ?
Где это ваш Олд может подзастрять — так это во взаимодействии с native кодом (вроде тот же interop, но есть нюансы), и некоторыми сложностями в отладке .NET core кода. Если он в core до сих пор не ногой, то скорее всего и линух нечасто запускал, и первое время будет застревать на любых операциях, даже тупо дамп взять и посмотреть что внутри. Если за испытательный срок сможет с этим разобраться (там ничего сложного, часто хватает SO почитать и всё), то больше никаких проблем не будет.

O>Первый нравится опытом но он только слышал про .net core но не использовал, много ли дров он сможет наломать ?
Где это ваш Олд может подзастрять — так это во взаимодействии с native кодом (вроде тот же interop, но есть нюансы), и некоторыми сложностями в отладке .NET core кода. Если он в core до сих пор не ногой, то скорее всего и линух нечасто запускал, и первое время будет застревать на любых операциях, даже тупо дамп взять и посмотреть что внутри. Если за испытательный срок сможет с этим разобраться (там ничего сложного, часто хватает SO почитать и всё), то больше никаких проблем не будет. В целом проекты на core можно спокойно на винде и писать и билдить, а на линух тупо DLL-ки выкладывать, в 99% случаев всё будет работать без проблем.