Здравствуйте, SteeLHeaD, Вы писали:

SLH>Расскажите, кто знает, как продходить к этой задаче?

P/invoke и вызывай findfirstfile/findnextfile или как они там.
Проверяй условия и создавай массив имен, которые удалить.
Потом следующим проходом удаляй.

Мне помнится, на старой винде, типа 2000, лучше было не смешивать проходы сканирования и удаления, а делать два раздельных прохода.