Я бы ему дал ТЗ по автоматизации тестирования какого-нибудь модуля и посмотрел как бы он его сделал. Но что именно тестировать, имхо, должен сказать тот, кто ставит задачу.

Имхо тут задачу надо разделить на две части:

1. Поговорить о том как он это видит, понимает ли в целом.
2. Дать задачу чисто на техническую часть.