Здравствуйте, Joie de vivre, Вы писали:

JDV>Вопрос 1:
JDV>Какие достоинства/недостатки есть у подхода, который использует статические вложенные классы (если они есть)?
Иерархия имеет свойство расти и развиваться вместе с проектом. Поэтому наличие всех классов в одном файле раздувает код и усложняет чтение. Увидеть список вложеных классов можно только в IDE, которая это поддерживает.
Ежели эти вложеные классы реализуют какую-то законченую задачу, при этом представляют из себя очень компактный код (например Enum, где каждый элемент может ещё и содержать реализацию.) Тогда вложены классы вполне имееют право на жизнь.

JDV>Вопрос 2:
JDV>Какой из подходов является более идиоматическим?
Смотря что под этим подразумевается. Лучше вложеными классами не увлекаться, особенно если не можешь точно предсказать будет ли этот код развиваться дальше.