Скорости обработки ему не хватает что ли...
Если зажать кнопку то через какое-то время наичнает приходить BUTTON_PRESS, если ставить фильтр на сообщния HANDLE_BEHAVIOR_EVENT вместо HANDLE_ALL, такое ощущение что гораздо шустрее начинает реагировать, но всё равно BUTTON_PRESS приходит только после зажатия кнопки, а BUTTON_CLICK я так и не видел.

Видимо придётся всё-таки делать какую-то обертку на си с расширенными фильтрами чтобы с одной стороны функциональность была досутпна из питона, с другой работало достаточно шустро для HTMLayout. Заодно создание окна и wndproc туда засунуть. Но тут уже придется над интерфейсами думать.