S>1. в правильном ли направлении иду?

Нет. Веб-сервисы принимают данные как раз в XML-формате. Незачем лишний огород городить, все делается проще.

Создай веб-сервис, веб-метод, который принимает аргументом XmlDocument. Подключи в WinForms-приложение "Add Web Reference" и готово.