DIS>Regex comment = new Regex(@"/\*.*\*/", RegexOptions.IgnoreCase | RegexOptions.Singleline);
DIS>все комментарии свалились в 1 совпадения

Всё правильно. Не забывайте, что регэкспы — жадные т.е. "*" бежала по совпадениям до тех пор, пока не упёрлась в последнюю "*/". Для таких случаев надо юзать ограничитель — "?":

/\*.*?\*/