Здравствуйте, Tiarod, Вы писали:

T>Какие есть предположения? Может это какой-то неведомый нам прокси где-то вклинивается? Или что-нибудь еще?
Ну, для начала исследуйте подробности "неправильных" запросов при помощи fiddlertool.com.
Посмотрите, куда именно цепляется клиент при переходе пр "внешнему" IP.
Проверьте, что происходит при F5. Что происходит при Ctrl-F5.
Сравните логи fiddler с логами IIS, который должен отдавать контент.
Проверьте, что отдается в хидерах Cache-Control.