Здравствуйте, Дмитрий, Вы писали:

Д>Пробовал писать на бумаге, рисовать схемы — помогает, но не сильно, так как если что-то изменить — получается каша...
Д>Какой софт есть для вот такого, любительского, проектирования ПО? Ну или не совсем любительского...

Если не любительского, то редакторов UML разной степени бесплатности очень много. Только это не поможет.
Если не получается на бумажке, боюсь, что с софтом тоже ничего не выйдет. Против сложности помогает четкая декомпозиция по методу разделяй и властвуй.