Здравствуйте, SaZ, Вы писали:

SaZ>Подскажите, в какую сторону копать, чтобы можно было рисовать чекбоксы с установленными в приложении стилями?

SaZ>Qt 4.8.x, windows

Скорее всего не получится пока. Тут написано:

Warning: Qt style sheets are currently not supported for custom QStyle subclasses. We plan to address this in some future release.