Здравствуйте, Andrey_Ponyakov, Вы писали:

A_P>Думаю вам нужно использовать стиль LVS_SHOWSELALWAYS и отлавливать ситуацию когда теряется селекция. Например определять с помощью LVM_HITTEST попал ли юзер в айтем когда кликнул на листе или нет.

Спасибо, использование ListView_HitTest в обработчике WM_LBUTTONDONW|WM_RBUTTONDOWN действительно решило проблему(получение актуального индекса выбранного айтема).
Как это ни странно, не потребовался ни LVS_SHOWSELALWAYS, ни отслеживание установки/потери фокуса.