Я ничего не понял.

AB>Есть идея — при формировании выходного дерева
О каком дереве идет речь? В каком формате?

>искать (в XSL) последний таг типа Header и добавлять в него элементы типа Item. Дело >за малым — написать XSL

Вы привели кусочек HTML кода и XML.
Поэтому, что значит "искать в XSL"?

Что необходимо, из HTML сформировать XML+XSL?
Лично я пока с такой задачей не сталкивался, но в любом случае поясните более подробно вашу задачу.