Можно ли как-то знать, выполнилась ли функция SendMessage успешно, или с ошибкой?

Пока лучшее что придумал — SendMessageTimeout в цикле.
В цикле потому, что INFINITE она не понимает (а таймаут в условную неделю ставить не хочу, а вдруг мы эту неделю в гибернации провели)

SendNotifyMessage/SendMessageCallback не подходят, ибо нужно заменить имеющуюся SendMessage, ну то есть продолжить ждать обработку.