А>Т.е. что вообще в Windows представляет собой операция создания пера или кисти — просто занесение данных в какую-то структуру (свободную ячейку в некой таблице GDI объектов) или что-то большее? И как обычно поступают в таких случаях?
Сделайте себе объекты-обертки вокруг GDIшных объектов, без лишний наворотов поначалу. Если потом юзера пожалуются на низкую скорость, а профайлер покажет что тормоза в создании пера/кисти — сделаете кэш.