_>Возможно ли при этом связать клиента и сервака через обычные сокеты.
Можно конечно:
Открываем сокет ( ф. socket )
Устанавливаем соединение с прокси сервером ( ф. connect )
Отсылаем HTTP запрос ( прокси ведь наверное HTTP ??? ) — ф. send
Читаем ответ — ф. recv
Закрываем сокет — ф. closesocket
Итого: нужно изучить пять функций

. Для Windows еще WSAStartup и WSACLeanup в добавок.
_>Если можно то каким средствами WinAPI можно осущетвить такое соединение.
Если нужно использовать сокеты, то вероятно, пригодиться socket API....
Если же Вы замыслили страшное, и хотите с помощью специальных хакерских инструментов ( "сокетов" ) обойти прокси, то в общем случае это невозможно ( хотя в частных случаях при наличии раздолбая админа и возможно ).