bool flags[n];
while(true) {
   ret = WaitForMultipleObjects(O1 | O2 | ... | On | Om);
   if (ret == Om) {
      doWork();
      break;
   } else if (ret == TIMEOUT) {
      break;
   } else {
      flags[ret] = true;
      if (flags.isAllSet()) {
         doWork();
         break;
      } 
   }
}

ага...
только если несколько объектов изменит свое состояние между вызовами WaitForMultipleObjects, то она вернет только один и флаги никогда не будут выставлены