Я когда-то пробовал сделать такую штуку. У меня не получилось, создалось впечатление, что когда ДОС-прога пытается что-то вывести, ntvdm.exe "рисует" её вывод в консоли, и что ДОС-овые потоки ввода/вывода с соотв. виндовым не связаны никак. Вроде даже видел в инете подтверждение этой догадки.