S>Вроде всё должно работать, как надо, но не работает.
S>Дело в том, что блок #middle почему-то сжимается в линию (это можно увидеть, благодаря border). В итоге #content и #sidebar располагаются под ним, а должны располагаться в нём.

Размер миддла считается по контенту, а у тебя контента нет, только плаваюшие блоки. Надо сделать один блок неплавающим. Да и вообще, сверстай на таблицах и не мучай себя.