U>Проверь телнетом:
U>telnet IP-адрес-сервера порт

Неудобно — лучше пусть ищет в этом форуме — обсуждались и LiveHeaders и Proxomtiron и туева хуча других.

А вот если хедеры неправильные — тогда уже идти в конфу по Дельфи и там обсуждать.

Кстати, как у тбя с обновлениями к Delphi и IIS ?

Delphi 6 была кажется самой глючной из всех версий Delphi.