Здравствуйте, WalkerSW, Вы писали:

WSW>Попытаюсь описать проблему абстрактно.

Во-первых и сразу — можешь рассказать что это такое ты творишь? (Есть аналогичная задача, просто не дошел ещё до этого момента.)

WSW>Нужно предоставить пользователю инструмент, визуальный инструмет, чтобы он смог строить РАЗРЕШЕНИЯ с помощью некоего мастера, накликав мышкой правила и их взаимозависимость. Некий инструмент, типа построителя выражений в Access'е, когда пользователь на экране видит названия таблиц и задаёт связи между ними, а в результате получается SQL-запрос.

Пользователи — это подмножества Ролей + работать с единичными пользователями не хорошо. Итог — две сущности: Роль и Разрешения. Роли — можно деревом.
Ну на первый взгляд сразу приходит мысль — разделить окно на 3 части:

Роли       |   Роль + Разрешение     |      Разрешения

А дальше уже надо смотреть на задачу.