Мне приходилось иметь дело и с FreeBSD, и c Linux (RedHat)
По личным наблюдениям — при изначальной установке во Free все гораздо грамотнее отлажено (по умолчанию!), чем в RedHat Linux. Что, конечно, не мешает полтом сесть и, планомерно продумывая политику безопасности, отладить все по своему вкусу. Но — во-первых, можно чего-нибудь забыть, во-вторых, это время можно потратить на что-нибудь более полезное, в третьих, если админ пока чайник, то можно просто не знать всех тонких :)) моментов

Что касается развитого ПО, то оно, конечно, под Linux развивается, но это касается скорее рабочих станций. Для них Linux действительно не заменим, спору нет.

А старый сервак лучше не трогать. Если его ставил грамотный админ, то еще много лет простоит и ничего ему не сделается :)) Лучше понемножку и аккуратно к нему привыкать и, где надо — модифицировать.

Насчет курсов — не знаю. Мне казалось, что информация в сети + опыт работы могут дать не меньше. Но это дело вкусов и финансов ;)