H>Достаточно ли скинуть все три диска в кучу?
Нет, не достаточно, т.к нужно будет править msdn.msi файл. В msi файле в таблице Media находятся метки CD дисков, которые нужно исправить на одну и туже (которая будет у DVD диска). Это можно сделать 2 способами:

1) используя конвертер msi2xml, преобразовать файл msdn.msi в xml файл. Затем в полученном XML файле исправить метки диска и сконвертировать обратно при помощи xml2msi. Конвертер можно скачать с http://sf.net/projects/msi2xml

2) воспользоваться hex-редактором и заменить Media label. Для этого необходимо при помощи любой проги, которая показывает содержимое таблиц msi файла (orca, MaSaI, etc) посмотреть названия меток дисков в таблице Media. Затем при в hex-редакторе (я использовал UltraEdit, но подойдёт любой, который может открывать большие файлы) нужно найти эти метки и заменить их на свою, которая по длине должна быть не более чем длина оригинальных. Лишние символы нужно заменить на 0х00 (если меньше).

После того, как файл msdn.msi исправлен . Все содержимое 3-х дисков переписываем в одну папку, заменяя одинаковые файлы. Меняем оригинальный msdn.msi на исправленный и... можно записывать на DVD.
H>А вот если я хочу два разных MSDN зарезать, то прокатит ли для каждого своя папка от корня (D:/apr2004/..., D:/jan2002/...)? или установщик ищет файлы строго с корня?
Установщик ищет файлы начиная с той папки из которой он был запущен.