Здравствуйте, Vlad ABC, Вы писали:

Если кому интересно, помогло отключение TLS:

.../gems/actionmailer-2.2.2/lib/action_mailer/base.rb

заменил

smtp.enable_starttls_auto if smtp.respond_to?(:enable_starttls_auto)

на

smtp.enable_starttls_auto if smtp_settings[:enable_starttls_auto] && smtp.respond_to?(:enable_starttls_auto)