Есть возможность просмотра вложенных WorkItems в следующей версии TFS в Visual Studio 2008. В текущей версии это также доступно если пользоваться web-интерфейсом. Вложенность показывается на основе отношений между WorkItems, если один WorkItem ссылается на другой.
Что же качается Project, то при создании вложенных задач, Project не создает связи между ними в терминах TFS.
По поводу древовидной структуры задач и подзадач в Project. Когда у задачи появляется подзадачи, то она превращается в этап, т.е. теряет свои активные элемены (дату начала, окончания и т.д.). Она становится пассивным элементом, зависящим от вложенных в нее дочерних задач. В TFS же каждый WorkItems имеет свой независимый жизненный цикл, поэтому такая стуктура в чистую для TFS не подходит.
Если задача создана в Project и опувликована в TFS, то в TFS можно посмотреть в какие части плана входит эта задача в поле TaskHierarchy.
