Здравствуйте, Илья Зарецкий, Вы писали:

7. Создаем папку, из которой отладчик будет загружать файлы с отладочными символами (у меня это традиционная %SystemRoot%\Symbols), копируем туда .pdb-файлы (без всяких вложенных папок, в „корень“)

ИМХО шаг с копированием pdb файлов между папками лишний.
По карайней мере WinDbg нормально всё находит во вложенных подпапках (да вроде бы и загружает всё сам — откудато взялись pdb для калькулятора ).

_NT_SYMBOL_PATH опредёлён как

srv*H:\symbols*http://msdl.microsoft.com/download/symbols