Я всегда покупал сертификаты на 3 года. OV так как их проще получить.
И ждал пока наберется репутация smart screen у ОВ сертификата.
Последний раз репутация набралась месяца за 4 использования.

Обычно набираю ее на слабо покупающих странах. Для хорошо покупающих стран раздаю дистрибутив подписанный старым сертификатом, а для плохо покупающих новым для прокачки нового сертификата.
После прокачки репутации нового серта Смарт Скрин больше не ругается на подписанные новые версии и пару лет можно нормально жить.

С этими новыми ограничениями на 460 дней меня беспокоит как набирать репутацию для новых сертификатов.

Знаю, что есть способ отправить свой файл в Майкрософт. Но отправка фидбэка в Майкрософт у меня как-то не надежно работает. Не всякий раз это помогало.