F>curl -I https://myfreesoft.ru/wp-content/uploads/2020/10/so9-logo-256px.png
F>curl: (35) schannel: next InitializeSecurityContext failed: CRYPT_E_REVOCATION_OFFLINE (0x80092013) — Невозможно проверить функцию отзыва, т.к. сервер отзыва сертификатов недоступен .

Так чего непонятно? Прямо же написано: "сервер отзыва сертификатов недоступен".
Используй опцию:

--ssl-revoke-best-effort
(TLS) (Schannel) This option tells curl to ignore certificate revo‐
cation checks when they failed due to missing/offline distribution
points for the revocation check lists.

Я бы ещё включил расширенную трассировку, чтобы посмотреть к какому CRL серверу идет подключение.
Правда, возможно эта проверка делается через библиотеки ОС. В этом случае следует смотреть логи ОС.
Ну или просто трафик посмотреть через Wireshark.