N>У эплов я так понимаю это делается через их стор и должно быть не сильно сложно (я еще не смотрел).

насколько я знаю, у них это никак не делается. от слова совсем.

N>Идеально было бы сделать возможность upgrade прямо из приложения, что бы не заставлять пользователя где то вбивать номер на веб форме.

по кнопке из программы открывай страницу на своем сайте, где проверяй серийник (передавай его параметром) и если он нормальный, то редиректь на страницу покупки у регистратора с прошитым в url купоном на скидку, который снижает цену до "апгрейдной".