Если прокси настроены в самой винде, то в .Net приложении их легко переиспользовать. Или там что то висит что просматривает заголовки пакетов и фильтрует?
Мне кажется для большинства моих нынешних "клиентов" прокси не актуально, но на будущее учту ваш совет, спасибо.