N>Планирую реализацию небольшого приложения и распространения по массовому пользователю. Стою перед выбором средств реализации: C++/WTL или .NET 2.0-3.5
почитай вот тут раздел "начинаем все сначала"
на мой взгляд, это достаточно смелый шаг для "взрослой" программы