Ищется программа, которая может корректно обновить windows сервис:
а) запускается на сервере по планировщику windows или висит сервисом и проверяет с периодичностью в зависимости от настроек;
б) обновления ищет по определённому url адресу (лучше ещё отдельно файл с информацией о версиях);
в) в случае обнаружения новой версии, выполняется остановка сервиса, обновление файлов программы и запуск сервиса;
г) о произведённом обновлении "докладывает", заходя на другой url.
В Интернете можно найти множество примеров, когда что-то требуется добавить в свою программу. Есть независимые программы, но они требуют взаимодействия с пользователем. Не встречал программ, которые могут выполнить обновление запущенных программ.
То есть основная проблема не в синхронизации файлов, что может сделать rsync, а в дополнительных возможностях связанных с остановкой/запуском обновляемой программы.
Если нет готового, то может быть "конструктор" порекомендуете, который обновлять умеет, но можно на каком-нибудь языке добавить Pre-Update и Post-Update действия.