Такой сценарий:
1. Делаем простейшую MSI инсталяху в VS2005, скажем версии 1.0.0, которая добавляет на десктоп shortcut нашего приложения, детектит старые версии и удаляет их (DetectNewer = TRUE, RemovePrevious = TRUE);
2. Инсталим ее с опцией "только для себя";
3. Создаем следующую версию, скажем 1.0.1 — кроме версии ничего больше не меняем;
4. Инсталим ее с опцией "для всех";
5. Как результат — видим 2 одинаковых shortcut-а на десктопе и неудаленную версию 1.0.0;