J>Как лучше всего реализовать логгирование? Что стоит логировать, что потом поможет вычислить/исправить какие-то ошибки?

Если сервисов много и/или несколько машин, то удобно использовать какой-то внешний агрегатор сообщений. Чтобы потом делать в нём уже запросы для получения конкретных кусков логов или вообще по поиску чего-то. Через него можно в том числе сделать и уведомлялку о проблемах, например если посыпалось много эксепшнов или ещё какие-то особые случаи.

Вот свеженькая статейка на Хабре:
https://habrahabr.ru/company/2gis/blog/329128/