Долгое время работал с Rational Rose ... но потом открыл для себя MS Visio
2002. Идеальная вещь для рисования UML.

Еще порадовало то, что очень красиво и коррекно строит код под .NET языки.
Правда расстроило отсутствие полноценного Reverse Enginering-а.

Так что сейчас любую разработку начинаю с Visio 2002, а потом генерирую код,
который за пол-часа работы ручками становится почти alpha версией.

ЗЫ: пишу сейчас на C#, для Java/C++ итд не работает