Здравствуйте, Harvat, Вы писали:

H>Подскажите, если я с ОС установил ssh соединение, могу ли я под ним открыть обычный сокет?

Называется port forwading — локальный порт на удаленный (ssh -Lxxxx) или удаленный порт на локальный (ssh -Rxxxx), или можно поднять локальный socks прокси (ssh -Dпорт). Виндовый ssh клиент "tunelier" даже не требует переконнектиться.