Здравствуйте, a9000, Вы писали:

A>В Qt есть возможность подключить SOCKS5 прокси к UDP сокету.

Там наверняка машина Socks состояний реализована, привязывающаяся к src_ip/src_port. Иначе никак. Socks хоть и простой как топор, но поэтапный.
Если релаизовать упомянутую машину Socks состояний, то организовать Socks взаимодействие можно не только поверх UDP, но и вообще поверх Ethernet фреймов.

A>А как это сделано? Есть ли такая возможность "из коробки" штатными средствами (т.е. <sys/socket.h> и <Winsock2.h> соответственно)?

Придётся реализовывать ту самую машину состояний. sys/socket.h -это TCP/UDP/RAW и о Socks ничего не знает.