Здравствуйте, i3F, Вы писали:

i3F>...

i3F>Как думаете, в чем может быть проблема или как искать причину сбоя?

1. Не знаток OpenSSL, но в приведенном коде смущает то, что один объект SSL_CTX
используется для двух сокетов.

2. Попробуйте все-таки проверить так, чтобы ваши запросы совпадали с запросами от
WinInet, включая cookie и keep-alive.

3. Написать еще один вариант этого кода, использующий, к примеру, Boost.Asio (там
есть поддержка OpenSSL) и сравнить полученные результаты.