Здравствуйте, i3F, Вы писали:

i3F>1) Для ускорения обмена информацией хочется отправлять по несколько запросов сразу (то следующий запрос отправляется не дожидаясь получения ответа на предыдущий запрос).
i3F>Кажется, это опция pipelining. Изучаю, но пока не понял, как её использовать с WinInet.

Беглый гуглинг говорит что ни WinInet ни WinHTTP не поддерживают pipelining.
Используй или .NET System.Net.HttpWebRequest, или libcurl.