Если смотреть на лог монитора, то можно заключить следующее:
На пакет #33 не пришел ACK. TCP стек честно пять раз попробовал ретрансмитнуть его (36,38,40 и.т.д ), после чего сбросил соединение.

Таймауты тут увеличивать бессмысленно. Учитывая, что оба хоста находятся по всей видимости в одной сети, вероятность что пакеты теряются из-за плохого канала мала, судя по параметрам соединения, все шло хорошо до передачи пакета #33. Остается предположить, что пакеты губит какая то софтина вроде фаервола-прокси-антивируса. Причем, врядли это стандартный виндовый фаервол, он за такими умностями замечен не был. Нет ли в сети какого нибудь ISA сервера или squid a?