Возможно, проблема в том, что на твоем саблеере не находится разрешающего фильтра когда начинается "reauthorize"

Попробуй вернуть все в исходный вариант и в ф. classifyFn добавить код:
1) Проверить флаг FWP_CONDITION_FLAG_IS_REAUTHORIZE
2) Если он установлен, ничего не делать, выставить статус allow и вернуть управление

Или добавить соответствующий фильтр ( т.е сделать два фильтра: если флаг не стоит -> вызов callout, если стоит -> разрешить ).

А вообще, два фильтра-редиректа в системе, это помоему не решаемая задача в случае если они оба на локалхост пытаются сделать редирект. Разве что ставить исключения на процессы — локальные прокси.